Haley Bennett wurde 1988 in Fort Myers geboren, wuchs zunächst in Naples in Florida auf und besuchte dann die Stow-Monroe High School in Stow in Ohio. Nach der Rückkehr nach Naples spezialisierte sie sich an der Barron Collier High School auf Musik und Schauspielerei und machte dort ihren Abschluss. Im Jahr 2005 zog sie mit ihrer Mutter nach Los Angeles, um eine Karriere in der Filmbranche zu starten.
Ihr Filmdebüt gab sie 2007 mit der Rolle der Popsensation Cora Corman in der romantischen Komödie Mitten ins Herz – Ein Song für dich mit Hugh Grant und Drew Barrymore. Sie unterschrieb einen Vertrag mit Warner Bros. Pictures für drei weitere Filme. Im Jahr 2008 war sie in dem Horrorfilm Molly Hartley – Die Tochter des Satans neben Chace Crawford sowie in College zu sehen. Im selben Jahr hatte sie eine kleine Nebenrolle in dem Film Marley & Ich. 2014 spielte Bennett in dem Horrorfilm Kristy – Lauf um dein Leben die Hauptrolle der Justine Wills. 2016 spielte Bennett in der Neuverfilmung des Westerns Die glorreichen Sieben die Rolle der Emma Cullen.
2018 wurde sie in die Academy of Motion Picture Arts and Sciences aufgenommen, die jährlich die Oscars vergibt.
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